แมนฯ ซิตี้ แชมป์เก่า และ แมนฯ ยูไนเต็ด สองทีมดังจากเมืองแมนเชสเตอร์ จับเจอทีมรองบ่อนทั้งคู่ ขณะที่ ลิเวอร์พูล ชนกับ แอสตัน วิลล่า ด้าน เอฟเวอร์ตัน เปิดบ้านดวล เลสเตอร์ ในการจับสลากเมื่อช่วงสายวันพฤหัสบดีที่ 31 ต.ค. 62 ตามเวลาท้องถิ่น โดยฝีมือของ เดวิด เจมส์ อดีตมือกาว "หงส์แดง"
สำหรับผลการจับสลากประกบคู่รอบแปดทีมสุดท้าย ศึก คาราบาว คัพ มีดังนี้:
อ๊อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด (ลีก วัน) - แมนฯ ซิตี้
แมนฯ ยูไนเต็ด - โคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด (ลีก ทู)
แอสตัน วิลล่า - ลิเวอร์พูล
เอฟเวอร์ตัน - เลสเตอร์
ทั้งนี้ ศึก คาราบาว คัพ รอบแปดทีมสุดท้าย มีคิวจะลงแข่งขันกันในสัปดาห์ของวันที่ 16 ธันวาคม 2562 ขณะที่ ลิเวอร์พูล อาจจะไม่ได้เล่นพร้อมกับคู่อื่นๆ เนื่องจากแชมป์ยุโรปติดโปรแกรม ฟีฟ่า คลับ เวิลด์ คัพ ที่ กาตาร์ โดยเวลานี้ กำลังอยู่ระหว่างหารือกัน